在草帽海军事件中，路飞的身份被揭示，这使他身陷囹圄。但他是一个不甘被束缚的人，于是开始策划逃亡。命运似乎跟他开了一个玩笑，他的逃跑计划以失败告终，再次被捉进监狱。在这个绝望的境地，他遇到了山治，一个强大而有力的人，他们共同越狱，结下了深厚的友谊。
后来，为了拯救艾斯，路飞被海军追捕。而山治再次出现在他的生活中，为他带来了生的希望。这一切都在海贼王1055话漫画中得到了生动的描绘。
说到红发的霸气，他的气场强大到可以从千里之外都能感受到。毫无疑问，红发是史上最强的霸气王者。路飞在花之都也感受到了他的气息，虽然他并没有明说，但已经预感到红发的到来。绿牛本想在路飞面前炫耀一番，却被红发的霸气吓得落荒而逃。草帽团对待海军大将的态度也发生了巨大的变化。
在司法岛之后，路飞和他的伙伴们正在修船，突然，海军大将青雉的出现让罗宾惊恐万分。青雉并没有对他们动手，反而表达了对罗宾的关心。但路飞他们并不知道青雉的实力，贸然与之交手，结果被青雉轻松冰冻，就像果冻一样。幸运的是，青雉并没有下死手，不然草帽团可能会全军覆没。
在香波地群岛，草帽团遇到了黄猿。黄猿虽然平时看似懒散，但一旦认真起来，其战斗力无与伦比，轻松秒杀了所有的超新星。索隆被黄猿按在地上摩擦，其他人也被打得七荤八素。幸好暴君熊及时出现，才救了草帽团一命。
在德岛篇中，藤虎带着海军出现，与索隆交手。那时的索隆战斗力还很低落，被藤虎轻松打败，甚至被打出血。但经历了无数次的战斗和磨练，现在的草帽团已经对大将不屑一顾。在和之国，面对绿牛的挑衅，他们淡定地旁观，等待合适的时机出手。
香波地群岛上，黄猿曾接到天龙人的命令是铲除草帽一伙。那时候他的目标只有草帽一伙，所以在遇到其他船长时只是打败他们并没有就地阵法。后来被雷利缠住，未能将路飞一伙逮捕。那些新人们得以躲藏起来，得以逃脱。